Достигнут новый прогресс в общем синтезе кодонопилонеолигнанина А, нового натурального продукта лигнанов

Недавно исследовательская группа доцента Хундун Хао из Школы химии и фармации Северо-Западного университета A & F добилась нового прогресса в полном синтезе кодонопилонеолиньяна А, нового натурального продукта на основе лигнана, и соответствующие результаты исследований были опубликованы в «Органических письмах». Гао Чжиюй и профессор Жэнь Ли являются соавторами, а доцент Хао Хундун является соответствующим автором.

Кодонопилонеолигнанин А – это новый натуральный продукт лигнанов с уникальным мостовым кольцевым скелетом, который был выделен из корней широко используемой китайской медицины Codonopsis pilosula профессором Ши Цзянгуном из Пекинского научно-исследовательского института Пекинского союза медицинского союза Китайской академии медицинских наук в 2015 году. Структура этого натурального продукта содержит четыре последовательных хиральных центра и два пентасубстимированных бензольных кольца; поэтому достижение его полного синтеза является большой проблемой.

Недавно исследовательская группа Хао Хундуна начала с коммерческого сирингальдегида и синтезировала бензоциклогептанон 20 в масштабе грамма с использованием реакций связи Стилла и кольцевого замыкающего метатеза (RCM); впоследствии посредством нуклеофильной реакции соединена реакция антельного удильного фрагмента с конструированием предшественника ключевой реакции. Под действием SnCl4 впервые была реализована внутримолекулярная реакция циклоаддиции бензилкарбокационной и стирольной структурной единицы [3+2], эффективно построен кодонопилонеолигнанин. Уникальный мостовой кольцевой скелет А был подтвержден рентгеновской монокристаллической дифрацией, а затем защитную группу удалили для завершения полного синтеза кодонопилонеолиньянина А за 12 этапов.